Первое упоминание о городе датируется 1371 годом, тогда предшественником Осташкова был укрепленный городок Кличен, находившийся на острове одноименного названия. В конце XIV века Кличен был разорен новгородцами и, как гласит предание, немногие уцелевшие в живых его жители, среди которых были рыбаки Евстафий (в просторечии Евсташка, отсюда пошло Осташко) и Тимофей, переселились с острова на материк и основали поселение.