В кратком топонимическом словаре Центральной России, который публикуется журналом «Русская речь», встречается старое толкование происхождения топонима Лихославль: «Лихославль… — можно предположить личное имя Лихослав. Как и другие названия на «славль», возникло в период феодализма (большинство их -XII век) по имени князя, основавшего город». Сам топоним впервые встречается в исторических источниках гораздо позднее, впервые лишь спустя два века в ревизских сказках за 1816 год. Тогда местечко Лихославль принадлежало участнику Отечественной войны 1812 года капитану Сулину. К началу XX века границы ст. Осташковская, д. Осташково и сельца Лихославль слились, что было отмечено в указе тверского губернатора, повелевшего переименовать единое образование в Лихославль. Но только уже в советскую эпоху оно получило статус города (1925 год). Имя Лихославль окружено в народной мифологии многочисленными легендами и их вариантами. В народной этимологии оно расшифровывается и как место «плохой», «дурной» славы, и как город сильных, храбрых, упрямых карел. Наиболее распространены две легенды.
1.Одна из них, героем которой в разных вариантах является то русский царь Петр I, то его жена императрица Екатерина, повествует об ограблении царского обоза на Бежецком тракте в лихославльском яму.
2.Другая рассказывает об убийстве некоего помещика и его жены, случившемся на постоялом дворе. Возникновение бытующих легенд с большой вероятностью можно отнести к 1-й половине XIX века.