1. Свято-Николаевская кладбищенская церковь
Церковь во имя святителя и Чудотворца Николая построена в 1794 г. В 1868 г. церковь была расширена. В начале 1880-х гг. на средства купца В.М. Бородавкина – старшего церковь была расписана живописью.
В 1985 г. Всероссийским художественным научно-реставрационным Центром имени И.Э. Грабаря было произведено тщательное обследование Никольской церкви, удалось выявить и поставить на учёт большое количество произведений древнерусской живописи и русской иконописи, произведений прикладного искусства, книг. Наиболее ценными объектами оказались: резная деревянная полихромная скульптура «Никола Можайский» XVII века, икона «Спас Вседержитель» в рост в окладе, иконы XIX в. «Троица» и «Архангел Михаил», книга Евангелие напрестольное в окладе 1775 г.
2. Кладбищенская Богадельня
При князе Владимире Святославовиче были построены первые богадельни, больницы и странноприимные дома.
Одним из таких учреждений и стала Кладбищенская Богадельня, образованная в 1893 г. на средства А.И. Мясникова (отца будущего городского головы Л.А. Мясникова и деда знаменитого советского кардиолога Александра Леонидовича Мясникова).
«Она учреждается при Кладбищенской Николаевской церкви,… размещается на городском кладбище во вновь построенном доме… и предназначается для призрения престарелых и убогих лиц обоего пола, первоначально на 15 человек». (Из «Устава» Богадельни) При этом верхний этаж предназначался для женского отделения, а нижний – для мужского.
Сейчас это богадельня имени цесаревича Алексия.
3. Дом Баруздиных-Хильтовых
Деревянный дом рубежа XIX-XX вв. Дом построен купцами Баруздиными в начале XX века, но известен больше по фамилии известнейшего в Красном Холме врача Ивана Ивановича Хильтова (1882-1947).
Архитектурно он представляет из себя вариант крупного купеческого двухэтажного дома, с декором в духе эклектики с элементами классического стиля и барокко.
4. Николаевский Антониев монастырь.
Самый знаменитый исторический памятник в Красном Холме. Началом истории этого монастыря принято считать 1461 год. Монастырь расположен в деревне Слобода Краснохолмского района Тверской области. После Октябрьской революции монастырь постигла участь многих монастырей России. Он был закрыт и предан разрушению.
Это братский корпус монастыря. Построен в 1685 году.
5. Торговые ряды.
Торговые ряды, построенные в 1910 году.
6. Аллея Славы.
В октябре 2014 года состоялось торжественное открытие Аллеи Славы. Аллея
открыта в честь Героев Советского Союза, на ней увековечена память девяти
выдающихся жителей Красного Холма, защитников Отечества: Ивана Никифоровича
Виноградова, Павла Павловича Дмитриева, Василия Ивановича Зиновьева, Ивана
Николаевича Куликова, Алексея Ивановича Никитина, Виктора Николаевича
Орлова, Василия Петровича Розанова, Василия Алексеевича Смирнова, Николая
Михайловича Соколова.